惰性C-H键的选择性官能化：解锁化学合成的无限可能

发表于2025-07-24|更新于2025-07-26|科技前沿

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大家好，我是你们的博主qmwneb946，一个热爱探索技术与数学奥秘的化学合成狂人。今天，我们要聊一个听起来有点“硬核”，但实际上充满了智慧与美感的化学前沿课题——“惰性C-H键的选择性官能化”。这不仅仅是实验室里的魔法，更是颠覆传统化学合成范式，推动药物发现、新材料创制乃至可持续发展革命的核心技术。

你或许会问，C-H键？不就是构成有机化合物最普遍的键吗？它“惰性”在哪里？“选择性”又难在哪里？别急，请跟随我，一起揭开这个领域神秘的面纱，感受其独特的魅力。

引言：分子世界的“惰性”与“潜力”

在浩瀚的有机分子海洋中，碳-氢（C-H）键无处不在。它们是构成生命、药物、塑料等几乎所有有机物质的基本骨架。然而，正是这种普遍性，造就了其“惰性”与“挑战”。

传统有机合成往往依赖于“官能团”化学。这意味着我们需要引入特定的官能团（如卤素、羟基、羰基等）作为反应的活性位点，然后通过一系列步骤将其转化为目标产物。这个过程如同搭乐高积木，每一块都需要预先设计好接口。但C-H键本身通常不被认为是活性官能团，它们稳定性高，键能强大（例如，甲烷的C-H键解离能约为 $439 \text{ kJ/mol}$ ），且遍布分子各处，缺乏极性，不易被活化。这就好比一个巨大的乐高积木块，没有预设的接口，你得想办法在它任意一个光滑的表面上“开辟”一个新的连接点。

更具挑战性的是，“选择性”。一个分子中可能存在几十甚至上百个C-H键，它们之间可能只有微小的环境差异。如何精确地挑选出目标C-H键，并使其发生特定的化学转化，而让其他C-H键保持原样？这就像在茫茫人海中，只点亮那个你指定的人，而不是泛光灯一样照亮所有人。实现这种精密的“点对点”转化，而非“面”或“区域”转化，正是“选择性官能化”的核心所在。

为什么我们如此执着于活化这些“惰性”C-H键呢？

原子经济性与可持续发展： 传统的合成方法往往需要预先引入官能团，再进行转化，这通常涉及多步反应，产生大量废弃物。C-H键官能化直接利用分子中固有的C-H键，大大减少了合成步骤，提高了原子利用率，更符合绿色化学理念。
合成效率与复杂分子构建： 复杂的天然产物或药物分子通常含有多个立体中心和官能团。通过C-H键官能化，我们可以直接在分子后期进行修饰，避免了繁琐的保护-脱保护步骤，极大简化了合成路径，提高了后期修饰的效率。这在药物研发中尤为重要，可以快速探索类似物的结构-活性关系。
新反应与新骨架的创制： C-H键官能化拓展了有机合成的边界，使得许多以前难以实现甚至闻所未闻的化学转化成为可能。它为构建全新的分子骨架和材料提供了前所未有的途径。

在接下来的篇章中，我们将深入探讨如何应对这些挑战，以及科学家们发展了哪些巧妙的策略来驯服这些“惰性”的C-H键，并实现精准的选择性官能化。

C-H键的挑战：为何如此“惰性”？

在我们深入讨论策略之前，有必要先了解一下C-H键为什么如此顽固。

热力学稳定性与动力学惰性

从热力学角度看，C-H键具有较高的键解离能（BDE）。例如，甲烷（ $CH_4$ ）的C-H键解离能约为 $439 \text{ kJ/mol}$ ，乙烷的伯C-H键约为 $420 \text{ kJ/mol}$ ，仲C-H键约为 $406 \text{ kJ/mol}$ ，叔C-H键约为 $395 \text{ kJ/mol}$ 。这些能量值都相当高，这意味着断裂C-H键需要克服巨大的能量壁垒。一旦键断裂形成自由基，它们通常是高活性的，会引发一系列难以控制的非选择性反应。

从动力学角度看，C-H键是非极性的，这使得它们对亲核试剂或亲电试剂的攻击不敏感。它们缺乏容易接近的空轨道或充满的轨道，使得与大多数试剂的相互作用能垒很高。简单来说，C-H键没有明显的“反应特征”，它们是“平平无奇”的。这种“无特征”导致了高的活化能（ $E_a$ ），使得它们在温和条件下难以发生反应。

泛滥的C-H键与选择性困境

除了高稳定性，C-H键的普遍性带来了另一个棘手的问题——选择性。在一个典型的复杂有机分子中，可能存在多种类型、不同化学环境的C-H键：

伯、仲、叔C-H键： 它们的键能略有差异，但差异不足以在非引导下实现高选择性。
芳香族C-H键： 位于芳香环上，受到共轭效应的影响。
烯丙基、炔丙基C-H键： 位于双键或三键的邻位，具有一定活泼性。
位于官能团附近的C-H键： 它们的化学环境可能受到邻近原子电负性、空间位阻等因素的影响。

如何在众多相似的C-H键中，精确地挑选出目标键并进行转化，是C-H键官能化领域最核心的挑战。没有精妙的设计，反应往往会生成多种产物的混合物，分离困难，产率低下。

传统方法的局限

传统有机合成中，虽然也有C-H键的转化，但往往需要强酸、强碱、高温或高压等苛刻条件，且选择性通常不佳。例如，烷烃的自由基卤代反应，虽然可以活化C-H键，但往往会得到复杂的混合物，难以控制。这些传统方法对于复杂分子，尤其是有多种敏感官能团的分子来说，几乎是不可行的。

因此，现代C-H键官能化的目标，正是在温和条件下，实现对特定C-H键的高区域选择性（Regioselectivity）、高化学选择性（Chemoselectivity）和高立体选择性（Stereoselectivity）转化。

策略一：定向基团策略——“按图索骥”的智慧

在惰性C-H键官能化领域，定向基团（Directing Group, DG）策略无疑是目前最成熟、应用最广泛的策略之一。它的核心思想是：在一个分子中引入或利用一个已有的官能团作为“路标”或“锚点”，通过与金属催化剂形成螯合环（chelation），将催化剂精确地引导到临近的C-H键附近，从而实现活化和选择性转化。

工作原理

想象一下，你有一块巨大的磁铁（催化剂），你希望它能吸附到某个特定的螺丝钉（C-H键）上。如果没有“引导”，磁铁可能会随意吸附到任何一个金属物体上。而定向基团就如同一个更小、更强的磁铁，它首先吸附住大磁铁，然后通过自身的形状和位置，将大磁铁引导到目标螺丝钉旁边，确保只有这颗螺丝钉被吸附。

在分子层面，定向基团通常是含有孤对电子的原子（如N、O、S、P）的官能团，它们可以与过渡金属形成稳定、有利的螯合结构。一旦形成螯合环，金属中心就被“固定”在C-H键的附近，降低了C-H键活化的活化能，并显著提高了该C-H键相对于其他C-H键的反应性。

其一般机理可以简化为以下步骤：

配位： 定向基团（DG）与过渡金属催化剂（M）配位。
螯合： DG与M形成一个稳定的螯合环。
C-H活化： 在螯合环的帮助下，金属催化剂靠近并活化位于其附近的C-H键，通常通过金属插入C-H键形成金属-碳键（M-C）。
官能化： M-C键与外部试剂反应，引入新的官能团。
产物释放与催化剂再生： 产物脱离催化剂，催化剂重新进入循环。

常见的定向基团

定向基团的种类繁多，其有效性取决于其与金属的配位能力、螯合环的大小、以及与目标C-H键的距离等。

含氮基团： 酰胺、吡啶、喹啉、氨基甲酸酯、肟、偕胺肟等。它们通常是强配位体，且氮原子的孤对电子易于与金属配位。
含氧基团： 羧酸、酯、醚、酮、醇、醛等。
含硫基团： 硫醚、磺酰胺等。
其他： 膦、硼酸等。

通过巧妙地选择或设计定向基团，可以实现对分子中特定位置的芳香C-H键、烯基C-H键、甚至饱和烷烃C-H键的精准活化。

优势与挑战

优势：

高区域选择性： 这是DG策略最突出的优势。通过精确的引导，几乎可以完全控制反应位点。
广泛的底物范围： 只要能引入或利用现有DG，很多分子都能进行C-H官能化。
多样化的转化类型： 可以实现碳-碳键形成、碳-杂原子键形成（如C-O, C-N, C-S, C-X）、氧化、氢化等多种转化。

挑战：

预安装/后移除： 很多情况下，DG需要预先引入到底物分子中，反应完成后再移除。这增加了合成步骤，降低了原子经济性。例如，酰胺DG的引入和水解。
底物适用性： 对于本身不含合适DG的复杂分子，引入DG可能与分子本身的官能团不兼容。
催化剂选择： 需要精心选择合适的过渡金属催化剂（如Pd, Rh, Ru, Co等）以及配体，以适应不同的DG和反应类型。
立体化学控制： 虽然DG策略在区域选择性上表现出色，但在控制C-H键活化后形成的碳中心的手性方面仍面临挑战，尤其是在活化非对映异构性C-H键时。

尽管存在这些挑战，定向基团策略依然是C-H键官能化领域的重要基石，为复杂分子的后期官能化和高效合成提供了强大的工具。

策略二：非定向基团策略——“大海捞针”的艺术

虽然定向基团策略功能强大，但其依赖于预设“路标”的特点也限制了其应用范围，尤其是在面对那些不含有天然定向基团或引入定向基团很困难的分子时。因此，开发非定向基团C-H键官能化方法，成为化学家们追求的更高目标。这如同在没有地图指引的情况下，在大海中精准捞取一根特定的针。

非定向C-H键官能化的挑战在于，如何在众多化学环境相似的C-H键中，仅仅通过微小的内在差异（如空间位阻、电子效应、热力学稳定性差异）来实现选择性。实现这一目标通常需要更高活性的催化剂、更精妙的反应条件设计，或者利用自由基介导的独特反应模式。

1. 固有电子或空间效应诱导的选择性

某些催化体系能够利用C-H键固有的电子性质或空间位阻差异，实现选择性活化。

电子效应： 电子富集的C-H键（如富电子芳环上的C-H键）更容易被亲电性金属中心活化。相反，缺电子的C-H键则可能被亲核性催化剂或试剂活化。
空间位阻： 较少受空间位阻阻碍的C-H键（例如伯C-H键优先于仲或叔C-H键）有时会更容易被活化。当然，也有特殊设计的催化剂，能够通过大位阻配体，反而“逼迫”催化剂去活化那些通常难以接近的C-H键。

这种策略的挑战在于，在复杂分子中，这种固有差异可能非常微小，难以转化为高选择性。

2. 自由基介导的C-H键官能化

自由基化学为非定向C-H键官能化提供了另一条重要途径。自由基因其高活性，能克服C-H键的惰性。关键在于如何选择性地生成自由基，以及如何控制自由基的反应路径。

a. Minisci反应及其拓展

Minisci反应是利用自由基实现芳香C-H键烷基化的经典例子。它通过氧化还原活化羧酸，生成烷基自由基，然后烷基自由基进攻富电子的芳香C-H键，实现烷基化。
传统的Minisci反应需要强酸条件，但现代方法已发展出更温和、更通用的体系，常结合光氧化还原催化。

b. 光氧化还原催化（Photoredox Catalysis）

光氧化还原催化是近年来发展迅猛的领域，它利用光能驱动催化循环，产生高活性的自由基中间体。

原理： 具有特定吸收波长的光催化剂（如Ir或Ru配合物、有机染料）吸收光子后被激发，变为高能态。这个激发态的催化剂可以作为强氧化剂或强还原剂，与底物发生单电子转移（SET）反应，生成自由基。这些自由基随后与C-H键发生反应。
优势：
- 温和的反应条件（室温，可见光）。
- 广泛的底物范围。
- 可以产生多种类型的活性自由基。
- 环境友好。
应用： C-H键卤化、烷基化、胺化、硫化等。
例如，通过光催化生成氨基自由基，可以实现对饱和C-H键的胺化反应。

一个简单的光氧化还原催化循环示意：

光激发： $PC \xrightarrow{h\nu} PC^*$ (催化剂被光激发)
电子转移： $PC^* + Substrate \rightarrow PC^{\cdot+} + Substrate^{\cdot-}$ (或相反)
自由基生成： $Substrate^{\cdot-}$ 进一步转化为高活性的自由基，例如通过脱羧或脱卤。
C-H键活化： 生成的自由基攻击C-H键，形成新的碳自由基。
偶联/转化： 新的碳自由基与另一个自由基或试剂偶联，完成官能化。

c. 氢原子转移（Hydrogen Atom Transfer, HAT）

HAT是自由基C-H键官能化中的一个重要步骤，涉及自由基从C-H键上夺取一个氢原子，生成一个新的碳自由基。

远程HAT： 一些巧妙的催化体系可以实现远程C-H键的活化。例如，通过在分子中形成一个环状过渡态，使自由基可以从较远的C-H键上抽象氢原子，形成自由基位点。这种方法可以实现对分子内部深处的C-H键的活化，这些键往往通过定向基团策略难以接近。Barton反应和Hofmann-Löffler-Freytag反应就是HAT的经典例子。

3. 过渡金属催化非定向C-H键活化

除了定向基团，一些过渡金属催化剂也能在没有外部DG的情况下活化C-H键，通常是利用金属本身的内部分子或分子间活化模式。

PCP钳形配体钯催化： 一些特殊的“钳形”配体（如PCP型配体）可以与钯形成稳定配合物，通过其特定的空间构象，促使钯原子活化底物分子中相对不活泼的C-H键。
亲电活化： 某些高价态的金属（如Pt(II), Pd(II), Hg(II)）可以作为亲电试剂攻击C-H键，特别是富电子的芳香C-H键。
Sigmatropic重排和环金属化： 一些内部分子反应，如某些环金属化反应或Sigmatropic重排，在特定催化剂存在下，可以诱导C-H键的活化和新的键形成。

非定向C-H键官能化是当前C-H键活化领域的研究热点和难点。它承诺了更高的原子经济性和更广泛的合成应用，但对催化剂设计、机理理解和反应条件控制提出了更高的要求。

策略三：生物催化——自然界的选择性大师

当谈到选择性，自然界无疑是最高级的化学家。酶，作为生物体内的生物催化剂，以其无与伦比的区域选择性、化学选择性、立体选择性以及温和的反应条件（常温、常压、水相）而闻名。将酶应用于惰性C-H键官能化，是实现绿色、高效、选择性合成的终极梦想之一。

酶活化C-H键的优势

极致的选择性： 酶的活性位点具有高度特异性，能够精确识别底物，并只作用于分子中特定的C-H键，甚至能够区分化学环境极其相似的C-H键。这在人工合成中难以企及。
温和的反应条件： 酶反应通常在生理条件（中性pH、室温）下进行，避免了高温、高压、强酸碱等苛刻条件，减少了副反应的发生。
环境友好： 通常以水作为溶剂，减少有机溶剂的使用，符合绿色化学原则。
立体选择性： 对于手性分子或能够生成手性中心的反应，酶几乎可以实现完美的立体选择性，这对于药物分子的合成至关重要。

活化C-H键的关键酶家族

多种酶能够活化C-H键，其中最著名且研究最广泛的是氧化还原酶类。

a. 细胞色素P450单加氧酶（Cytochrome P450 Monooxygenases, P450s）

P450s是自然界中对C-H键进行氧化羟基化反应（即将C-H转化为C-OH）最强大的酶家族。它们广泛存在于细菌、真菌、植物和动物体内，在药物代谢、生物合成等过程中发挥关键作用。

作用： 催化氧气分子的一个氧原子插入C-H键，另一个氧原子还原为水，反应方程式为：
$R-H + O_2 + NAD(P)H + H^+ \rightarrow R-OH + H_2O + NAD(P)^+$
机理： P450s含有一个血红素辅因子，通过铁原子与氧气结合，形成一个高度活泼的铁-氧活性物种（通常是氧合铁(IV)物种，具有自由基特性）。这个物种能够从C-H键上抽象氢原子，形成碳自由基，然后与铁原子结合的氧自由基复合，最终形成C-OH键。
挑战： 尽管P450s选择性高，但其催化效率通常不高，稳定性差，且需要NAD(P)H作为还原剂，成本较高。此外，其底物范围相对有限，需要通过蛋白质工程进行改造以适应非天然底物。

b. 双加氧酶（Dioxygenases）

与P450s不同，双加氧酶将氧气分子的两个氧原子都插入底物中。例如，某些双加氧酶可以催化芳香烃的邻二羟基化。

c. 卤化酶（Halogenases）

卤化酶能够催化C-H键的选择性卤化，将氢原子替换为卤素原子（如氯、溴）。这些酶在天然产物生物合成中扮演重要角色。

作用： 催化 $R-H + X^- + O_2 \rightarrow R-X + H_2O$ （其中X为卤素）。
应用： 有潜力用于合成具有特定卤化模式的药物中间体。

生物催化C-H键活化的挑战与展望

底物范围： 酶的天然底物通常比较专一，对于结构多样化的非天然底物，往往需要进行酶工程（Directed Evolution, Rational Design）来改造酶的活性位点，拓宽其底物普适性。
酶稳定性： 许多酶在非水相溶剂或高温等条件下活性差、易失活。
辅助因子再生： 如P450s需要NAD(P)H，其再生系统会增加成本和复杂性。
产量与成本： 工业化应用需要大规模生产高活性、高稳定性的酶，并降低成本。

尽管存在这些挑战，生物催化C-H键官能化以其独特的优势，被认为是未来绿色化学和药物合成的重要发展方向。通过结合基因工程、蛋白质工程和合成生物学技术，科学家们正在努力开发更高效、更通用的生物催化剂，以期在更广泛的底物上实现精准的C-H键转化。

策略四：电化学与多相催化——非传统方法的崛起

除了上述均相催化和生物催化策略，电化学和多相催化也为惰性C-H键的选择性官能化提供了新的视角和解决方案。它们各自具有独特的优势，并在特定应用中展现出巨大的潜力。

1. 电化学C-H键官能化：绿色合成的新维度

**电化学（Electrochemistry）**提供了一种独特的、无需化学氧化剂或还原剂的绿色合成手段。通过精确控制电极电位，可以直接对C-H键进行活化，并产生高活性的中间体（如自由基、碳正离子或碳负离子），从而实现官能化。

a. 工作原理

在电解池中，通过外加电压或电流，使底物分子在阳极发生氧化反应（失去电子），或在阴极发生还原反应（获得电子）。

阳极氧化： C-H键的电子密度较高时，可以在阳极失去电子，形成碳正离子或碳自由基，进而与亲核试剂反应。例如，通过氧化芳香C-H键生成芳基自由基，然后与其它物种偶联。
阴极还原： 某些含活化C-H键的底物可以在阴极获得电子，形成碳负离子或碳自由基，进而与亲电试剂反应。

核心优势在于：

绿色环保： 无需使用有毒或昂贵的化学氧化剂/还原剂，只消耗电能。副产物通常是可控的。
精确控制： 通过调节电极电位，可以精确控制反应的氧化还原能力，实现对反应选择性的调控。
反应活性调控： 可以生成传统化学方法难以得到的极端活性中间体。
安全性： 避免了使用爆炸性或高毒性的试剂。

b. 应用实例

芳香C-H键的官能化： 电化学氧化芳香C-H键实现烷基化、胺化、卤化等。例如，通过电化学活化C-H键生成芳基自由基，再与烯烃或炔烃发生自由基加成反应。
醇和醚的C-H键活化： 电化学方法可用于在醇和醚的 $\alpha$ -位进行C-H键官能化，例如氧化偶联反应。
自由基生成： 电化学可以高效地从前体（如羧酸）中生成自由基，进而引发Minisci型反应或HAT过程。

c. 挑战

电极钝化： 反应过程中可能在电极表面形成聚合物或不溶物，导致电极失活。
底物和溶剂限制： 需要导电且稳定的溶剂和支持电解质。
规模化： 从实验室规模到工业规模的放大仍需克服工程挑战。

电化学C-H键官能化是一个迅速发展的领域，有望为精细化学品和药物的合成提供可持续的路径。

2. 多相催化：界面上的C-H键活化

**多相催化（Heterogeneous Catalysis）**是指催化剂和反应物处于不同相态的催化过程，例如固态催化剂与液态或气态反应物。在C-H键官能化领域，多相催化通常涉及负载型金属纳米粒子、金属氧化物、沸石或MOF（金属有机框架）等作为催化剂。

a. 工作原理与优势

多相催化剂的活性位点位于其表面。底物分子吸附到催化剂表面，在活性位点发生C-H键活化，然后产物脱附。

易于分离： 催化剂可以简单地通过过滤分离，无需复杂的后处理，便于回收再利用。
稳定性好： 许多多相催化剂在高温、高压下表现出良好的稳定性。
可重复使用： 降低了催化剂成本和环境负荷。
可用于连续流反应： 有利于工业化生产。

b. 应用实例

烷烃脱氢： 在金属催化剂（如Pt, Cr氧化物）作用下，实现烷烃到烯烃的转化，虽然不是直接的官能化，但涉及C-H键的活化。
芳烃烷基化/酰基化： 例如，苯的烷基化通常使用固体酸催化剂（如沸石），通过亲电取代机理实现芳香C-H键的活化。
甲烷活化： 作为最惰性的C-H键之一，甲烷的活化和转化为甲醇、甲醛等具有高附加值的产品是多相催化领域的“圣杯”之一，虽然挑战巨大，但已有初步进展。
负载型金属纳米粒子： 例如，负载在氧化铝或碳上的钯、铑、铂纳米粒子，可用于C-H键的氧化、氢化或偶联反应。

c. 挑战

活性位点复杂性： 多相催化剂表面活性位点的结构和机理往往难以精确表征和理解，使得理性设计变得困难。
选择性控制： 表面效应可能导致选择性问题，难以实现均相催化那样的单一位点选择性。
失活： 催化剂可能因为积碳、烧结或中毒而失活。

多相催化虽然在精细化学品合成中的应用不如均相催化广泛，但在大宗化学品和特定C-H键转化中仍扮演重要角色，并且随着对表面科学和纳米材料的深入理解，其在选择性C-H键官能化领域的潜力正在逐步释放。

综合与展望：C-H键官能化的未来

我们已经深入探讨了惰性C-H键选择性官能化的多种策略，从巧妙的定向基团引导，到自由基的精准操控，再到自然界酶的鬼斧神工，以及电化学和多相催化等新兴手段。每一种方法都独具匠心，克服了C-H键的“惰性”与“泛滥”带来的挑战，为化学合成打开了新的大门。

当前的挑战

尽管取得了巨大进步，C-H键官能化领域仍面临诸多挑战：

普适性： 缺乏真正意义上的“通用”催化体系，能对所有底物和所有C-H键类型都高效且选择性地进行官能化。
活化非活化C-H键： 饱和烷烃的C-H键（尤其是没有邻近官能团的）仍然是最难活化的，对其进行高选择性转化依然是“圣杯”。
对映选择性控制： 在形成手性中心时，实现高对映选择性仍然是挑战，尤其对于远程或非定向活化。
催化剂的稳定性和可回收性： 大多数均相催化剂的回收和重复利用仍是问题。
成本与规模化： 许多高效的催化剂含有贵金属，且反应条件复杂，阻碍了其工业化应用。
机理的深入理解： 许多C-H键官能化反应的详细机理仍不完全清楚，限制了理性设计。

未来发展方向

展望未来，C-H键官能化领域将继续朝着以下几个方向发展：

多策略协同： 结合不同策略的优势。例如，将光氧化还原催化与过渡金属催化结合，利用光能驱动自由基产生，同时借助金属的配位能力实现选择性。将生物催化与化学催化结合，利用酶的超高选择性进行初步活化，再用化学催化实现后续转化。
新型催化剂设计：
- 廉价金属催化： 开发基于铁、钴、镍、铜等地球储量丰富、价格低廉的非贵金属催化剂，以取代昂贵的贵金属（如Pd、Rh、Ir）。
- 配体工程： 精心设计新型配体，通过空间位阻和电子效应，实现对C-H键活化的远程控制或高对映选择性。
- 单原子催化和MOFs： 利用单原子催化剂和金属有机框架（MOFs）精确控制活性位点结构，实现高效和高选择性。
计算化学与机器学习：
- 利用密度泛函理论（DFT）等计算化学方法深入研究反应机理，指导催化剂和底物的设计。
- 应用机器学习和人工智能技术，通过大数据分析筛选潜在的催化剂体系，预测反应产物和选择性，加速新反应的发现。
可持续性与绿色化学： 进一步开发在温和条件下（室温、水相）、使用非有毒溶剂、具有高原子经济性和低废弃物排放的C-H键官能化方法。电化学、光催化和生物催化将在其中扮演越来越重要的角色。
活化非活化C-H键的突破： 这是最困难但潜力最大的方向。一旦能够高效、选择性地活化甲烷、乙烷等简单烷烃，将对能源和化工产业产生革命性影响。
远程C-H键官能化： 开发能够活化远离官能团的C-H键的方法，这将极大地拓宽合成可能性。